Главный герой (Уайли Уиггинс) дрейфует сквозь странные, гипнотические сцены, встречая на своем пути философов, писателей, случайных людей и даже самого себя. Они рассуждают о свободе воли, природе сознания, смысле жизни и роли человека во Вселенной. Каждая сцена — фрагмент интеллектуального путешествия, лишенного строгого повествования, но полного идей и эмоций.
Фильм строится на разговорных сценах, которые порой напоминают случайные беседы в кофейне, а порой — лекции по философии. Но в какой-то момент зритель понимает: главный герой застрял в бесконечном сне, из которого не может выбраться. Он пытается найти ответы, но вместо этого сталкивается с еще большим количеством вопросов.
Waking Life выделяется и своей визуальной подачей. Вся картина снята с реальными актёрами, а затем перерисована в стиле ротоскопической анимации, что создает эффект живого сна. Персонажи, улицы и сцены словно плывут, изменяются, трансформируются, отражая состояние неопределенности главного героя. Этот стиль идеально подходит для темы фильма, поскольку напоминает само ощущение сна — размытое, текучее, постоянно меняющееся.